朱元璋开创了明朝的江山，但由谁来继承他的事业，却使他颇费心思。按照封建社会的伦理观念，应该由嫡长子来继承，朱元璋也没有跳出这个案例。
洪武元年(1368年)，朱元璋立长子为太子，这就是懿文太子朱标。朱标以贤德著闻。他天性慈仁，对于朱元璋的残酷诛戮，常常苦谏劝止。朱标又对诸兄弟友爱，兄弟有了过错，他常为他们求情。一次周王犯了错误，朱元璋要将其处死。朱标日夜悲泣，为周王请求免死。朱元璋难下决心，问学士刘基，刘基说：“创业之君，法不可不严，守成之主，法不可不宽。”于是朱元障便赦免了周王。洪武二十五年(1392年)，懿文太子不幸早逝，这时朱元璋已经65岁。晚年丧子，悲痛是自不待言的，重要的是，谁来做皇帝的继承人。朱元璋在东角门上，对群臣流露出心中的痛苦。翰林学士刘三吾上前劝慰，他从宗法制度出发，认为应将就文太子之子朱允炆立为储君，他说：“皇孙世嫡，富于春秋，正位储极，四海系心，皇上无忧矣。”照理，下一个继承人应该是懿文太子朱标的长子。朱标共生有五子，长子雄英早天，第二子朱允炆便居长了。朱允炆生于洪武十年(1377年)十一月己卯，这时才lo岁。lo岁的朱允炆在其父丧事期间却，能像成人一样严格遵守礼法。每见朱元璋痛思，就掩泣慰谏，说：“死生固有命耳，勿得过伤，伏望陛下以天下为重，万一龙体违和，臣等复惊惶无已。”朱元璋很是宽慰而又惊奇。为了避免引起人们的凯觎皇位，求得天下稳定，朱元璋立朱允炆为皇太孙。
朱元璋晚年，诸王势力强大，地位日益突出，全然不把皇太孙放在眼里。朱允炆深以此为忧。
一天，朱允炆在皇宫的东角门与侍读太常寺卿黄子澄谈到这件事。他说：“各位叔父都拥有重兵，他们不驯服，应该怎样对付?”黄子澄举了汉朝平定七国(即七个亲王)叛乱的例子，说道：“诸王拥有的护卫兵仅仅够保卫自己。如果他们发动叛乱，朝廷派大臣加以镇压，他们是无法抗拒的。汉朝的七国并非不强，最后都失败了，不仅由于大小强弱的力量对比，也由于他们的行为违背礼法，朝廷镇压名正言顺。”朱允炆说，有这样的先例，我就放心了。
据说，朱允炆一生下来额颅就有些偏，长大了却十分聪明。他好读书，常与学士们研讨学问，仁厚孝友，而未免有些软弱。朱元障曾让他与诸叔一起赋诗，他的诗也缺乏雄浑的气度。一次，朱元璋以新月为题，命诸子孙作诗。懿文太子吟道：
昨夜延陵失钓钩，何人移上碧云头?
虽然不得团转象，也有清光照九州。
朱允炆吟道：
谁将五甲指，掐破碧天痕?
影落江湖里，鱼龙不敢吞。
朱元璋听罢，揪然不乐，认为诗里透露了不祥之兆。又有一次，朱元璋看着仪仗中的马，出题“风吹马尾干条线”嘱对。朱允炆对道：“雨打羊毛一片毡”，对得虽然很工整，但绵柔无力。这时燕王朱棣正在一旁，脱口对道：“日照龙麟万点金”，气势雄浑，有帝王风度。朱元琼不禁为之叫好。这些诗句，正是他们性格的写照。
然而，朱允炆的这种柔弱在另一方面表现出来的却是仁义。朱元璋为了使皇太孙得到锻炼，常常让他学习法律，熟悉政务。当时朱元璋的统治十分严酷，朱允炆则济之以宽大。他阅读《名例律》，认为所订过于严苛，要求改订五条，受到了朱元障的称赞。他说：“申明刑法，不过是为了辅助教化，凡律例中涉及到五伦的，都应当适当地修改，以顺乎人情。”于是他遍考《礼经》，参以历朝刑法，又改订了73条。他在处理一些刑狱中，还表现出了一定的才智。